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मुंबई में, सबसे अच्छे दोस्त आकाश, समीर और सिद्धार्थ (उर्फ सिड) एक कॉलेज ग्रेजुएशन समारोह में भाग लेते हैं। आकाश शालिनी नाम की एक खूबसूरत लड़की को देखता है और उसके पास जाता है। उसे यह नहीं पता कि शालिनी की सगाई बदमिजाज रोहित से हुई है, जो आकाश को उसकी मंगेतर के साथ छेड़खानी करने के लिए पीटता है। घटना के बाद, समीर की गर्लफ्रेंड प्रिया ने उसे आकाश से संबंध तोड़ने के लिए कहा। समीर हिचकिचाया और प्रिया ने उसे छोड़ दिया। अगले दिन, वह, आकाश और सिड गोवा की एक अचानक सड़क यात्रा पर निकल पड़े। आकाश दीपा से मिलता है, जो एक चिपकू पूर्व प्रेमिका है जिससे वह बचता रहा है। एक दिन, सिड दीपा को समुद्र तट पर अकेला पाता है और उसे आगे बढ़ने के लिए प्रोत्साहित करता है। उसी समय, समीर को क्रिस्टीन से प्यार हो गया, जिससे वह समुद्र तट पर मिला था और जिसने स्विस होने का दावा किया था। वह उसके साथ रहा, लेकिन उसके पैसे ठगे गए क्योंकि क्रिस्टीन एक ठग निकली।
घर लौटने के बाद, समीर की उसके माता-पिता ने पूजा के साथ अरेंज मैरिज तय कर दी। समीर का व्यक्तित्व विशिष्ट है, वह पहली नज़र में ही प्यार में पड़ जाता है, लेकिन पूजा का एक प्रेमी है जिसका नाम सुबोध है। आकाश के कोई कदम न उठाने के आग्रह के बावजूद, समीर पूजा से दोस्ती करता है और उसका पीछा करने की कोशिश करता है। सिड एक बड़ी उम्र की पड़ोसी तारा से मिलता है, जो एक इंटीरियर डिज़ाइनर है। तारा ने अपनी बेटी की कस्टडी अपने पूर्व पति को दे दी और शराब की आदी हो गई। संबंधित वर्जनाओं के बावजूद, सिड खुद को उसके प्रति आकर्षित पाता है। एक रात, उसने आकाश और समीर के सामने अपनी भावनाओं को कबूल किया। आकाश ने इसे खारिज कर दिया और सिड के मोह की तुलना एक बड़ी उम्र की महिला के साथ उसके "पहली बार" से की, जिसके कारण सिड ने उसे थप्पड़ मार दिया। वे झगड़ पड़े और आकाश जल्द ही सिडनी चला गया, जहाँ उसने पारिवारिक व्यवसाय चलाया।
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सुबोध से ब्रेकअप के बाद समीर और पूजा को प्यार हो जाता है। सिडनी में, आकाश शालिनी से मिलता है जो अपने चाचा महेश से मिलने आई है। वे एक साथ घूमने जाते हैं और एक-दूसरे के साथ अधिक से अधिक समय बिताते हैं, जिससे रोहित बहुत निराश होता है। शालिनी के साथ ओपेरा देखने के बाद, आकाश को एहसास होता है कि वह शालिनी को अपना जीवन साथी बनाना चाहता है, लेकिन उसे रोहित से शादी के लिए मुंबई लौटना होगा। महेश और समीर से प्रोत्साहित होकर, आकाश ने ग्रेजुएशन के बाद दूसरी बार शालिनी को सार्वजनिक रूप से प्रपोज किया, हालाँकि उसने इस बार स्वीकार कर लिया क्योंकि वह भी उससे प्यार करने लगी थी। जब तारा सिड की भावनाओं के प्रति नकारात्मक प्रतिक्रिया करती है, तो सिड शहर छोड़ देता है। अब, वह वापस लौटता है और पाता है कि उसे शराब की लत से लीवर का सिरोसिस हो गया है। सिड उसे अस्पताल ले जाता है और समीर उससे मिलने जाता है। आकाश ने नहीं आने का फैसला किया, लेकिन सुबह अपने अल्मा मेटर से गुजरने के बाद उसे इसका पछतावा हुआ। समीर सिड को बताता है कि वह पूजा से शादी करने की योजना बना रहा है, और आकाश शिकायत करने के लिए अस्पताल जाता है। जब तारा मर रही थी, सिड को उसके अस्पताल के कमरे में बुलाया गया। मरने से पहले उसने सिड के अच्छे होने की कामना की।
छह महीने बाद, सिड, तबाह होने के बावजूद, आकाश, समीर, पूजा और शालिनी के साथ गोवा की यात्रा पर गया। उसकी मुलाकात एक महिला से हुई जिसने उसे देखकर मुस्कुराया। फिल्म का अंत तीन दोस्तों के अपने-अपने साथियों के साथ रात्रि भोज का आनंद लेने के साथ होता है।